| 제목 | 답변완료 유기화학 문제풀이 질문(ACE500제기본편 40번질문기본편) | ||
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| 질문유형 | 강좌내용 | 교수님 | 윤관식 |
| 과목 | 유기화학 | 강좌명 | [유기화학] A.C.E 유기화학1 |
| 작성자 | 이*현 (s********g) | 등록일 | 2026-09-21 21:33 |
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안녕하세요 교수님!! 메가MD쪽 사이트에서 ACE500제 기본편 구매했던 학생입니다! 40번 문제 할로젠화수소제거반응 2번하는 문제인데, 수소를 염기로 제거하고 Br 이탈기생기면서 결합 1개씩 추가되는 것인데 1. 이때 고리안으로는 왜 이중 삼중 결합이 안생기는지 궁금하고 2. 수소를 제거하면서 생기는 결합이 어떤 쪽으로 생겨서 이중결합을 어디쪽에 달아줘야하는지 판단에 어려움이 있습니다 ㅠㅠ 어디쪽으로 이중결합, 3중결하을 달아줘야 하는지 그런 법칙이 있나요? 아니면 모든 경우의수를 다 해봤더니 아 안정성때문에 이렇더라 답을해야하나요? 근데 그러면 1번이 짝지은 Diene이라서 제일 안정해야하는거 아닌가요? ㅠㅠ 답변감사합니다 답변 완료된 질문과 답변은 수정 및 삭제가 불가합니다. |
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안녕하세요~
1. 해당 반응은 할로젠화수소제거반응이며 E2 메커니즘으로 진행이 됩니다.
베타-수소와 알파위치의 이탈기를 제거하여 파이결합을 만드는 반응이죠.
현재 구조에서는 Br이 있는 탄소가 알파이고, 그 한 칸 옆이 베타이므로 고리안으로 다중결합이 형성될 수 없는 구조입니다.
2. 시약인 NaNH2는 염기입니다. 염기는 산성도가 작은 수소보다는 산성도가 큰 수소를 제거하는게 우선이겠죠?
Br이 있는 탄소에 존재하는 수소는 Br에 의한 유도효과로 인해 산성도가 다른 위치의 수소보다 크기에 정답은 4번이 됩니다.
만일 산성도가 차이가 없다면 생성물의 안정성을 고려하기에 1번이 얻어지겠지만, 지금의 구조는 산성도가 서로 다르기에
1번이 주생성물이 될 수는 없습니다.
그럼 열공하세요~
홧팅~!!
- 2026-10-01
