CH10 에서 콘쥬게이션 다이엔의 친전자성 첨가 반응 중 내용입니다
Hammond 가설에 위배되는 에너지 그래프에서 1,2 - add 생성물이 1,4 - add 생성물보다 더 언덕 (활성화에너지) 이 낮은 이유를
2차 Allyl 탄소양이온이 1차 Allyl 탄소양이온보다 안정하기 때문이라고 보면 되는 걸까요? (강의 내용엔 없었는데 그냥 제 생각입니다)
아님 그냥 탄소양이온의 안정성과 관계없이 탄소양이온 공명혼성체로만 생각하고 1,4 - add의 결과물이 더 안정하다라고 결과론적으로 생각만하면 되는 걸까요??
항상 감사합니다.
안녕하세요 의석씨 ^^
물론 탄소양이온 중간체는 공명혼성체로 존재하지만 1,2-add를 만들때의 중간체는 2차 알릴 탄소양이온이므로 그에 따라 TS도 안정하다고 판단하시면 됩니다.
또한 1,4-add를 만들때의 중간체는 1차 알릴 탄소양이온이므로 1,2-add를 만들때의 중간체인 2차 알릴 탄소양이온에 비해 불안정하므로 TS도 불안정하다 라고 판단하시면 됩니다.
그럼 열공하세요 ^^
홧팅~!!
